Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Trifenilmetanol pela hidrólise do cloreto de tritila
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion tritila
A ligação C–Cl sofre clivagem heterolítica e o cloreto sai sem ajuda de nucleófilo. O cátion trifenilmetila formado é excepcionalmente estável porque sua carga positiva se deslocaliza pelos carbonos orto e para dos três anéis fenila, então essa etapa determinante da velocidade é rápida em acetona aquosa.
As setas curvas
- Os dois elétrons da ligação C–Cl saem com o cloro, que vira cloreto e deixa um cátion plano e triplamente benzílico.
A água captura o cátion tritila
Um par isolado da água se liga ao carbono central, o único ponto em que os três anéis encontram o orbital p vazio. O novo oxigênio tem três ligações e um par isolado, sendo portanto um íon oxônio com carga positiva.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono central, pobre em elétrons.
Uma segunda molécula de água remove o próton
O íon oxônio é um ácido forte, e a espécie mais básica por perto é outra molécula de água. A transferência de próton neutraliza o oxigênio e libera hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool, que fica neutro.
Trifenilmetanol
O produto orgânico é o trifenilmetanol, formado junto com hidrônio e cloreto, então a solução fica ácida (HCl em água). O carbono central não é estereocentro, então não há estereoquímica a acompanhar.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do cloreto de tritila em acetona aquosa: ionização ao cátion tritila, captura pela água e desprotonação do íon oxônio até o trifenilmetanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas