Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
1-Metoxi-2,2-dimetilpropano a partir de brometo de neopentila
Condições: NaOMe, DMSO, 100 °C (slow)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O metóxido abre caminho até o CH2 impedido
O metóxido é uma base forte, mas não consegue fazer E2 aqui: o carbono vizinho ao CH2Br é quaternário e não tem hidrogênio. O único caminho é o ataque pelo lado oposto no CH2, que é muito bloqueado pelo grupo terc-butila vizinho, por isso a reação precisa de DMSO para liberar o nucleófilo e de aquecimento prolongado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metóxido passa pelo grupo terc-butila e forma a nova ligação C–O por trás.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo à medida que a nova ligação se forma, então não pode haver carbocátion nem deslocamento de metila.
1-Metoxi-2,2-dimetilpropano e brometo
O esqueleto neopentila não muda: o grupo metoxi fica no antigo carbono CH2Br no 1-metoxi-2,2-dimetilpropano. Um produto terc-amila rearranjado indicaria um carbocátion, que um substrato neopentila primário nunca forma nessas condições básicas e apróticas.
O que você vai praticar
Desenhe o metóxido deslocando o brometo do brometo de neopentila em uma etapa SN2 lenta para formar o 1-metoxi-2,2-dimetilpropano, e explique por que não se forma alceno por E2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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