Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Trityl chloride methanolysis
Condições: MeOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to the trityl cation
Chloride leaves, giving the triphenylmethyl (trityl) cation. Its positive charge is delocalized into the ortho and para positions of all three phenyl rings (ten contributors), which makes it one of the most stable simple carbocations.
As setas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Solvent captures the cation
A methanol oxygen lone pair bonds to the central carbon. The bulky rings shield it, but the empty p orbital is still reachable from above and below the propeller-shaped cation.
As setas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Rank the rates
Cation stability controls SN1 rates.
Solvent removes the proton
A second methanol removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether.
As setas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
Methoxytriphenylmethane
The trityl methyl ether forms with protonated methanol and chloride. The same easy ionization makes trityl a protecting group that comes off in mild acid.
O que você vai praticar
Draw ionization of triphenylmethyl chloride, capture of the trityl cation by methanol, and deprotonation to methoxytriphenylmethane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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