Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
(3-Azidopropil)benzeno a partir de 1-bromo-3-fenilpropano
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida ataca o carbono CH2Br
O nitrogênio terminal da azida se aproxima do carbono primário CH2Br pelo lado oposto à ligação C–Br, e a ligação C–N se forma enquanto a C–Br se rompe, em uma única etapa concertada. O DMF é polar aprótico, então solvata o Na+ mas deixa o ânion azida livre e reativo. O anel fenila está a três carbonos de distância e não participa.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida, com carga negativa, se liga ao carbono CH2 pobre em elétrons que carrega o bromo.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo, uma base fraca e um bom grupo abandonador.
(3-Azidopropil)benzeno
O produto orgânico é o (3-azidopropil)benzeno, com o brometo restante como brometo de sódio. O carbono primário não é estereocentro, então a inversão do estado de transição SN2 não aparece aqui, e a azida, pouco básica, praticamente não dá alceno por E2.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2, em uma etapa, do brometo do 1-bromo-3-fenilpropano pelo íon azida em DMF, formando o (3-azidopropil)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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