Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Azide on 1-iodopentane
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Azide attacks, iodide leaves
The terminal nitrogen of azide, which carries the negative charge, attacks the carbon bonded to iodine from the side opposite the C–I bond. The C–I bond breaks in the same step, so there is no intermediate. Iodide is a weak base and one of the best halide leaving groups.
As setas curvas
- A lone pair on the negatively charged terminal nitrogen forms the new C–N bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Why the solvent helps
DMF is polar aprotic: it solvates the sodium cation well but leaves the anion poorly solvated, so the nucleophile is more reactive.
1-Azidopentane and iodide
The attacking nitrogen is now neutral with three bonds counting its double bond to the central N⁺; the far nitrogen keeps the negative charge, so the alkyl azide is neutral overall. Iodide leaves with Na⁺ as a spectator.
O que você vai praticar
Draw the concerted backside attack of azide on the CH2–I carbon of 1-iodopentane with loss of iodide, giving 1-azidopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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