Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Azide on 2-iodohexane with inversion
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Azide attacks the secondary carbon
A terminal nitrogen of azide attacks C2 from the face opposite iodine, and the C–I bond breaks in the same step. Azide is an excellent nucleophile and a weak base, so substitution dominates at this secondary carbon.
As setas curvas
- A lone pair on the terminal nitrogen forms the new C–N bond at the back face.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Configuration at the stereocenter
In an SN2 reaction the nucleophile enters opposite the leaving group, so the three other groups flip like an umbrella in the wind (Walden inversion).
(R)-2-Azidohexane and iodide
The attacked nitrogen is now neutral; the central N⁺ and terminal N⁻ remain, so the azide is neutral overall. The stereocenter is inverted relative to the starting iodide.
O que você vai praticar
Draw azide attacking (S)-2-iodohexane from the back side to give (R)-2-azidohexane with inverted configuration.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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