Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Benzyl azide from benzyl tosylate and sodium azide
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Azide displaces tosylate
Azide attacks the benzylic CH2 from the side opposite the C–O bond as tosylate leaves. The adjacent ring π system overlaps with the SN2 transition state, so benzylic carbons react even faster than ordinary primary ones.
As setas curvas
- A terminal azide nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as tosylate.
Why tosylate is a good leaving group
The leaving group is the p-toluenesulfonate anion.
Benzyl azide
The products are benzyl azide and the tosylate anion (as sodium tosylate). Benzyl azide is reduced to benzylamine or used in click chemistry.
O que você vai praticar
Draw the SN2 displacement of tosylate from benzyl tosylate by azide to give benzyl azide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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