Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
A azida abre o óxido de cicloexeno: trans-2-azidocicloexanol
Condições: NaN3, NH4Cl, MeOH/H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida ataca pelo lado oposto
O nitrogênio terminal da azida ataca um dos carbonos do epóxido pela face oposta ao oxigênio do anel, enquanto o oxigênio captura um próton do NH4+, o ácido presente. A inversão nesse carbono coloca a azida e o oxigênio em faces opostas do cicloexano, então o produto é trans.
As setas curvas
- O nitrogênio terminal da azida, com carga negativa, forma a nova ligação C–N pelo lado de trás do carbono do anel.
- O par da ligação C–O do anel se desloca para o oxigênio enquanto esse carbono se inverte.
- Um par isolado do oxigênio captura um próton do amônio à medida que o anel se abre, então não se forma alcóxido livre no meio tamponado.
- O par ligante N–H fica no nitrogênio, liberando amônia neutra.
trans-2-Azidocicloexanol
O OH e o N3 ficam anti em carbonos adjacentes. O ataque em qualquer um dos carbonos do epóxido dá um dos dois enantiômeros, então o produto é o trans-2-azidocicloexanol racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque da azida pelo lado oposto ao óxido de cicloexeno e a protonação do alcóxido pelo amônio, formando o trans-2-azidocicloexanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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