Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
(R)-2-Azidopropanoato de etila por inversão SN2 com azida
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida ataca o carbono α por trás
Um nitrogênio terminal da azida ataca o carbono α pelo lado oposto à ligação C–Br enquanto o brometo sai, invertendo o estereocentro. A carbonila do éster vizinha acelera essa SN2, então até um carbono secundário reage de forma limpa. A azida é uma base fraca, então não há competição com eliminação nem enolização.
As setas curvas
- Um par isolado de um nitrogênio terminal da azida forma a nova ligação C–N pela face de trás do carbono α.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
(R)-2-Azidopropanoato de etila e brometo
O (R)-2-azidopropanoato de etila se forma com configuração invertida no carbono α. Reduzir a azida a amina e hidrolisar o éster daria alanina com configuração oposta à do bromoéster, e é por isso que essa SN2 estereoespecífica é útil.
O que você vai praticar
Desenhe a azida deslocando o brometo do (S)-2-bromopropanoato de etila com ataque pelo lado oposto para formar o (R)-2-azidopropanoato de etila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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