Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
(Metilsulfanil)ciclo-hexano a partir de bromociclo-hexano
Condições: NaSMe, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O metanotiolato ataca o carbono do anel
O metanotiolato ataca o carbono CH–Br do anel pelo lado oposto enquanto o brometo sai. Haletos de ciclo-hexila secundários dão principalmente E2 com bases fortes como o etóxido, mas o tiolato é uma base fraca (pKa do CH3SH cerca de 10) e um excelente nucleófilo, então a substituição vence em DMF.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação C–S do lado oposto à ligação C–Br.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
(Metilsulfanil)ciclo-hexano e brometo
Forma-se o tioéter (metilsulfanil)ciclo-hexano, com o grupo metiltio no carbono que tinha o C–Br. Escolher um nucleófilo pouco básico e muito polarizável é a forma padrão de obter substituição, e não ciclo-hexeno, a partir de um substrato secundário.
O que você vai praticar
Desenhe o metanotiolato deslocando o brometo do bromociclo-hexano por SN2, formando (metilsulfanil)ciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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