Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Metóxido abre o 2,2-dimetiloxirano no CH2
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O metóxido ataca o carbono primário
Com um nucleófilo aniônico forte e sem ácido, a SN2 ocorre no carbono menos impedido. O metóxido ataca o CH2 pelo lado oposto; o carbono terciário, congestionado, não é atacado.
As setas curvas
- Um par isolado do metóxido forma a nova ligação C–O com o carbono CH2 do anel.
- O par da ligação CH2–O do anel se desloca para o oxigênio, gerando um alcóxido terciário.
O metanol protona o alcóxido
O alcóxido terciário retira um próton do solvente metanol. O metóxido é regenerado, então não é consumido no total.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura o próton O–H do metanol.
- O par da ligação O–H do metanol fica no oxigênio, como metóxido.
1-Metóxi-2-metilpropan-2-ol
O grupo metóxi fica no carbono primário e o OH no carbono terciário. A abertura catalisada por ácido do mesmo epóxido dá o regioisômero oposto.
O que você vai praticar
Desenhe o metóxido atacando o carbono primário do 2,2-dimetiloxirano e o metanol protonando o alcóxido terciário, formando 1-metóxi-2-metilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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