Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Methoxide on allyl bromide
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Methoxide attacks the allylic carbon
Methoxide attacks the CH2 carbon bonded to bromine from the back side as bromide leaves. The neighboring C=C π orbital overlaps with the p-orbital-like transition state at that carbon, lowering the barrier, so allylic halides react faster than ordinary primary halides.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond at the allylic carbon.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Why allylic halides are fast
The transition state carbon has partial p character that overlaps with the adjacent π bond, delocalizing charge.
Allyl methyl ether and bromide
Oxygen now has two C–O bonds and two lone pairs and is neutral. The C=C bond stays in place because attack occurred directly at the carbon that carried bromine.
O que você vai praticar
Draw methoxide displacing bromide from the CH2 carbon of allyl bromide in one step, giving 3-methoxyprop-1-ene with the C=C unchanged.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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