Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Methoxide on bromoethane
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Methoxide attacks the CH2 carbon
Methoxide uses an oxygen lone pair to attack the carbon that carries bromine, from the back side. As the C–O bond forms, the C–Br bond breaks and bromide leaves, all in one concerted step through a five-coordinate transition state.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of methoxide forms the new C–O bond.
- The C–Br bond pair moves onto bromine, which leaves as bromide.
Which carbon is attacked
Bromine pulls electron density from the carbon it is bonded to, making that carbon the electrophile; the methyl carbon at the other end has no leaving group.
Methoxyethane and bromide
The oxygen now has two bonds to carbon and two lone pairs, so it is neutral: methoxyethane, an unsymmetrical ether. Bromide carries the negative charge; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw the one-step SN2 in which methoxide displaces bromide from bromoethane, making methoxyethane (bromoethane).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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