Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Phosphonium salt formation
Condições: PPh3, toluene, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Phosphorus attacks the CH2 carbon
The lone pair on phosphorus attacks the carbon bonded to bromine from the back side while bromide leaves. Phosphorus is large and polarizable, so triphenylphosphine is a good neutral nucleophile toward unhindered alkyl halides.
As setas curvas
- The phosphorus lone pair forms the new P–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
What the salt is for
Phosphonium salts with an α-hydrogen are deprotonated by strong bases such as BuLi to give phosphorus ylides.
Ethyltriphenylphosphonium bromide
Phosphorus now has four bonds and no lone pair, so it carries a +1 charge. Bromide is the counterion of this stable, often crystalline salt.
O que você vai praticar
Draw triphenylphosphine attacking bromoethane to give the ethyltriphenylphosphonium ion and bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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