Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Menshutkin: Me3N + MeI
Condições: N(CH3)3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Nitrogen attacks the methyl carbon
The lone pair on the neutral nitrogen of trimethylamine attacks the carbon of iodomethane from the back side, and iodide leaves. A methyl carbon has no steric hindrance, and iodide is an excellent leaving group, so the reaction is fast.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Charge on nitrogen
Nitrogen uses its only lone pair to make a fourth bond, so it has four bonds and no lone pairs.
Tetramethylammonium iodide
The product is a quaternary ammonium ion: nitrogen bonded to four methyl groups with a +1 charge, and no N–H to lose. Iodide is the counterion, so the product is an ionic salt.
O que você vai praticar
Draw trimethylamine attacking iodomethane to form the tetramethylammonium ion and iodide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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