Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Water on iodomethane, then deprotonation
Condições: H2O, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Water attacks the methyl carbon
An oxygen lone pair of water attacks the methyl carbon from the back side as iodide leaves. Water is a weak nucleophile, but a methyl carbon cannot form a carbocation, so the reaction goes slowly by SN2 rather than SN1.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of water forms the new C–O bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Water removes a proton
The new oxygen has three bonds and a positive charge (an oxonium ion). A second water uses a lone pair to take one O–H proton, and the O–H bond pair stays on oxygen.
As setas curvas
- A lone pair on the second water bonds to the O–H proton.
- The O–H bond pair returns to oxygen as a lone pair.
Why SN2 and not SN1
SN1 needs a stable carbocation; a methyl cation is the least stable of all.
Methanol, hydronium and iodide
Oxygen is neutral again with two bonds and two lone pairs: methanol. The proton is now on water as H3O⁺, which pairs with iodide (HI in solution).
O que você vai praticar
Draw water attacking iodomethane to form a methyloxonium ion, then a second water removing a proton to give methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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