Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
trans-4-terc-Butilciclo-hexil fenil sulfeto por SN2
Condições: PhSNa, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O tiofenolato ataca o C1 pelo lado equatorial
O volumoso grupo terc-butila trava a cadeira consigo mesmo em posição equatorial, o que coloca o tosilato cis em posição axial. O tiofenolato ataca o C1 pela direção equatorial, exatamente oposta à ligação C–O axial, e o tosilato sai enquanto a nova ligação C–S se forma. O tiofenolato é um nucleófilo poderoso, mas uma base fraca, então a substituição vence a E2.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiofenolato forma a nova ligação C–S pela face equatorial, a 180° do grupo abandonador.
- O par ligante C–O axial se desloca para o oxigênio, e o tosilato sai como um ânion sulfonato estabilizado.
trans-4-terc-Butilciclo-hexil fenil sulfeto
A inversão no C1 transforma o material de partida cis no sulfeto trans, com o grupo feniltio agora equatorial ao lado do grupo terc-butila equatorial. O isômero trans do tosilato reage muito mais devagar, porque seu grupo abandonador equatorial exigiria ataque pela face axial, que é impedida.
O que você vai praticar
Desenhe o tiofenolato deslocando o tosilato axial do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila com inversão, formando trans-4-terc-butilciclo-hexil fenil sulfeto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas