Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Complejo de AlCl3 con el oxígeno carbonílico de la acetona
Condiciones: AlCl3, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El oxígeno carbonílico dona al aluminio
El cloruro de aluminio es un ácido de Lewis fuerte con un orbital vacío en el aluminio. El oxígeno carbonílico de la acetona le dona uno de sus pares solitarios sp2, igual que aceptaría un protón de un ácido de Brønsted.
Las flechas curvas
- Un par solitario sp2 del oxígeno carbonílico forma un enlace con el orbital vacío del aluminio.
Complejo acetona–AlCl3
El oxígeno lleva +1 y el aluminio −1. Un contribuyente de resonancia lleva la carga positiva al carbono carbonílico, así que la coordinación con el ácido de Lewis hace de la cetona un electrófilo mucho más fuerte, igual que la protonación en la catálisis ácida.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el oxígeno carbonílico de la acetona dona un par solitario al cloruro de aluminio para formar el complejo con el ácido de Lewis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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