Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Complejo de AlCl3 con el cloruro de benzoílo
Condiciones: AlCl3, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cloro del acilo dona al aluminio
El aluminio del AlCl3 tiene seis electrones de valencia y un orbital vacío, así que es un ácido de Lewis fuerte. Un par solitario del cloro del acilo del cloruro de benzoílo se une al aluminio y da un complejo cloronio-aluminato en diclorometano.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro del acilo forma un enlace con el átomo de aluminio, deficiente en electrones.
Complejo cloruro de benzoílo–AlCl3
Ahora el cloro lleva +1 y el aluminio −1, lo que debilita el enlace C–Cl con el carbono carbonílico. En la acilación de Friedel–Crafts, este complejo pierde tetracloroaluminato y da el ion acilio benzoílo, el electrófilo que ataca al areno.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el cloro del cloruro de benzoílo dona un par solitario al cloruro de aluminio para formar el complejo con el ácido de Lewis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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