Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Una base débil también puede tener ácido conjugado
Condiciones: Anhydrous acetonitrile/HCl acid–base encounter. Draw the N-protonated nitrile/chloride member of this reversible equilibrium, not a claim that it predominates. Exclude subsequent nucleophilic addition and hydrolysis; the task ends with the conjugate pair.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Construye el miembro del equilibrio solicitado
Un conjunto de flechas describe una dirección posible de transferencia de protón; la abundancia en el equilibrio requiere información termodinámica que va más allá de una estructura de Lewis válida.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno aporta el nuevo enlace N–H sin usar un par pi del nitrilo.
- El par del enlace H–Cl pasa al cloro para dar cloruro.
El ácido conjugado nitrilio
El nitrógeno ahora tiene un triple enlace y un enlace N–H: cuatro órdenes de enlace, ningún par solitario y carga +1. El cloro gana un cuarto par solitario y carga −1. Todos los enlaces pi del nitrilo se mantienen y la carga total sigue siendo cero; este estado final no afirma una protonación cuantitativa.
Qué vas a practicar
Construye un ácido conjugado nitrilio sin confundir la protonación con una adición al triple enlace ni afirmar una conversión total.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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