Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Ethyl benzoate by acid-catalysed transesterification of methyl benzoate
Condiciones: H2SO4 (cat.), Δ (excess EtOH)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protonate the carbonyl
H2SO4 in ethanol exists as protonated ethanol, the strongest acid present. It protonates the carbonyl oxygen, making the carbonyl carbon much more electrophilic toward the weak nucleophile ethanol.
Las flechas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair bonds to the acidic proton.
- The O–H pair returns to the ethanol oxygen.
Ethanol adds
Ethanol attacks the protonated carbonyl carbon. The C=O⁺ π pair moves onto oxygen, neutralising it and giving a tetrahedral oxonium ion.
Las flechas curvas
- The ethanol oxygen lone pair forms the new O–C bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Deprotonate the added ethanol
Another ethanol molecule removes the proton from the new oxonium oxygen, giving the neutral tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to the ethoxy oxygen.
Protonate the methoxy oxygen
Protonated ethanol protonates the methoxy oxygen, turning it into a methanol leaving group.
Las flechas curvas
- A methoxy oxygen lone pair bonds to the acidic proton.
- The O–H pair returns to the ethanol oxygen.
Which group leaves?
Only the protonated methoxy group is a neutral leaving group; it departs as methanol.
Lose methanol
The OH lone pair re-forms the C=O π bond (as a protonated carbonyl) and pushes out methanol.
Las flechas curvas
- The OH lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks and methanol leaves.
Deprotonate the carbonyl
Ethanol removes the proton from the protonated ester carbonyl, giving ethyl benzoate and regenerating protonated ethanol, the catalyst.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to the carbonyl oxygen.
Ethyl benzoate
Ethyl benzoate forms with methanol, and the acid catalyst is regenerated. Every step is reversible; a large excess of ethanol pushes the equilibrium toward the ethyl ester.
Qué vas a practicar
Exchange the methoxy group of methyl benzoate for ethoxy under acid catalysis: protonate, add ethanol, transfer protons, lose methanol, deprotonate (PADPED).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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