Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Acetonitrile by dehydrating acetamide with thionyl chloride
Condiciones: SOCl2, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Amide oxygen attacks sulfur
The amide oxygen is the nucleophilic site (amide resonance puts electron density there). It attacks sulfur of thionyl chloride while the S=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- An amide oxygen lone pair forms the new O–S bond.
- The S=O π electrons move onto oxygen.
Chloride leaves sulfur
The O⁻ re-forms the S=O bond and expels chloride.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms S=O.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Chloride removes the first N–H
Chloride, the only base present, removes an N–H proton; the N–H pair becomes a C=N π bond as the C=O⁺ π pair returns to oxygen, giving an imidoyl chlorosulfite.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H electrons form the C=N π bond.
- The C=O⁺ π pair moves back onto oxygen.
Nitrogen forms the triple bond
The nitrogen lone pair forms a second π bond to carbon as the C–O bond breaks, expelling chlorosulfite and giving a nitrilium ion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the second C–N π bond.
- The C–O pair leaves with the chlorosulfite.
Chlorosulfite fragments
The chlorosulfite anion falls apart: an oxygen lone pair forms S=O and chloride leaves, releasing SO2 gas.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the S=O bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Chloride removes the last N–H
Chloride deprotonates the nitrilium ion, giving neutral acetonitrile and a second HCl.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen as its lone pair.
Overall change
Both N–H hydrogens and the carbonyl oxygen end up outside the product.
Acetonitrile
Acetonitrile forms with SO2 and two HCl, all gases on heating, which drives the reaction to completion. Only primary amides (two N–H) can be dehydrated to nitriles.
Qué vas a practicar
Dehydrate acetamide to acetonitrile: activate the amide oxygen on sulfur, remove both N–H protons, and let the chlorosulfite leave as SO2 and chloride.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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