Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Methyl acetate from 1-acetylimidazole and methanol
Condiciones: methanol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Methanol adds to the acyl carbon
The imidazole nitrogen lone pair is part of the aromatic sextet and donates little into C=O, so this amide is unusually electrophilic. Methanol attacks the carbonyl carbon.
Las flechas curvas
- The methanol oxygen lone pair attacks the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why so reactive?
Ordinary amides do not react with methanol.
Relay the oxonium proton
A second methanol takes the proton from the positively charged oxygen of the tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- The methanol oxygen takes the oxonium proton.
- The O–H pair stays on the new ester oxygen.
Protonate the ring nitrogen
The basic ring nitrogen N3 takes the proton from protonated methanol, making the imidazole ring an imidazolium that can leave as a neutral molecule.
Las flechas curvas
- The ring nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H pair returns to methanol.
Imidazole leaves
The alkoxide re-forms C=O; the C–N1 bond pair becomes the ring C=N π bond as the C=N⁺ π pair of the imidazolium moves onto N3, releasing neutral imidazole.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–N bond pair becomes a ring C=N π bond.
- The protonated ring C=N π pair moves onto that nitrogen, neutralising it.
Methyl acetate and imidazole
Methyl acetate and neutral imidazole form. N-Acylimidazoles (from CDI) are mild acylating agents for alcohols and amines.
Qué vas a practicar
Draw the methanolysis of 1-acetylimidazole, showing how protonating the ring nitrogen lets neutral imidazole leave.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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