Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Benzamide from benzoyl chloride and ammonia
Condiciones: NH3 (2 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ammonia adds to the carbonyl
The nitrogen lone pair of ammonia attacks the carbonyl carbon of benzoyl chloride. The C=O π pair shifts onto oxygen, giving a zwitterionic tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- The ammonia lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
Collapse and loss of chloride
The alkoxide lone pair re-forms C=O and expels chloride, the best leaving group. The nitrogen keeps its positive charge and the proton it came in with.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl bonding pair leaves with chlorine as chloride.
Second ammonia removes a proton
The second equivalent of ammonia deprotonates the acylammonium nitrogen. This is why two equivalents are needed: one becomes the amide, the other ends as ammonium chloride.
Las flechas curvas
- The lone pair of the second ammonia bonds to the N–H proton.
- The N–H electrons return to nitrogen, giving the neutral amide.
Why two equivalents?
Each acylation releases one HCl equivalent, which protonates any free ammonia; protonated ammonia (NH4⁺) has no lone pair and cannot add.
Benzamide
Benzamide forms with ammonium chloride. Amide resonance (N lone pair into C=O) makes the product far less electrophilic than the acid chloride, so the reaction stops cleanly.
Qué vas a practicar
Convert benzoyl chloride into benzamide: ammonia adds, chloride leaves, and a second ammonia removes the extra N–H proton.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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