Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Síntesis de éteres de Williamson: activación del alcohol y alilación
Condiciones: Methanol and NaH, followed by allyl bromide in dry ether. Replace bromine at the CH₂Br carbon; no acid workup is needed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el alcóxido
El protón del alcohol y el hidruro forman gas hidrógeno. El sodio no reacciona y no se dibuja.
Las flechas curvas
- El hidruro toma el protón del alcohol para formar H₂.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del alcohol, que adquiere carga negativa.
Forma el enlace del éter
Agrega bromuro de alilo después de formar el alcóxido. Ataca el carbono unido al bromo, no el doble enlace. El H₂ del primer paso sigue mostrándose.
Las flechas curvas
- El alcóxido ataca el carbono primario junto al doble enlace.
- Los electrones del enlace C–Br se van con el bromuro.
Productos
El éter alílico metílico conserva el doble enlace original. El oxígeno empieza neutro, se vuelve negativo y luego regresa a neutro. El bromuro lleva la carga negativa, y los dos hidrógenos del primer paso forman H₂.
Qué vas a practicar
Elimina el protón del alcohol y luego forma un éter por ataque SN2 junto al alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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