Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Condensación aldólica — deshidratación ácida hasta óxido de mesitilo
Condiciones: Diacetone alcohol in aqueous acid; trace the dehydration branch to the conjugated enone (mesityl oxide). The explicit alpha H fixes the alkene position; terminal-alkene elimination is not requested. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
El hidroxilo beta terciario se activa como grupo saliente agua en las condiciones ácidas indicadas.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El agua neutra se marcha y deja el carbocatión beta terciario. El carbonilo no cambia durante esta ionización.
Las flechas curvas
- El enlace C–O beta devuelve su par al oxígeno del agua que se marcha.
Mueve los electrones
La rama de desprotonación indicada forma el alqueno conjugado con el carbonilo y regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- El disolvente acepta el hidrógeno alfa contiguo al carbonilo.
- El par del C–H alfa aporta el nuevo enlace pi conjugado.
Productos
El oxígeno beta original es agua neutra, el hidronio se regenera y el carbocatión beta se consume al formarse el enlace pi. El carbono beta del alqueno tiene dos grupos metilo idénticos, por lo que E/Z no es aplicable.
Qué vas a practicar
Distingue la deshidratación ácida con salida de agua de la química E1cb con salida de hidróxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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