Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Stopping at addition or going to the enone
Condiciones: Self-aldol of an aldehyde with NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which conditions give mainly the β-hydroxy aldehyde rather than the α,β-unsaturated aldehyde?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Dilute base at low temperature (0–5 °C)
Correct: mild, cold conditions stop at the addition product.
Esta no Concentrated base under reflux
Heat promotes dehydration to the enal.
Esta no Concentrated H2SO4 with heating
Acid plus heat also dehydrates the aldol.
Esta no Any conditions: the product does not depend on temperature
Temperature controls whether the E1cB dehydration occurs.
Solución explicada
Low temperature and dilute base favor the addition product; heating (often with stronger base or acid) drives dehydration to the conjugated enone/enal, which is favored by conjugation and the entropy of losing water.
Qué vas a practicar
Choose conditions that favor aldol addition versus condensation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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