Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Nitroaldol de Henry: nitrometano + benzaldehído
Condiciones: Nitromethane + benzaldehyde, catalytic base (e.g. Et3N), room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-nitro-1-feniletanol
Correcto: se forma un enlace C–C entre el carbono del nitronato y el carbono carbonílico.
Esta no (E)-β-nitroestireno
Ese producto se forma por deshidratación con calor o ácido, no en estas condiciones suaves.
Esta no 2-nitro-1-feniletanona
La adición lleva el carbono carbonílico al nivel de oxidación de un alcohol; no ocurre ninguna oxidación.
Esta no Nitrito de bencilo
Aquí el nitronato reacciona por el carbono, no por el oxígeno.
Solución explicada
El nitrometano (pKa ≈ 10) se desprotona y forma un nitronato estabilizado por resonancia, que se adiciona por el carbono al carbonilo del benzaldehído. La protonación del alcóxido da el β-nitroalcohol PhCH(OH)CH2NO2. En condiciones suaves todavía no se deshidrata a β-nitroestireno.
Qué vas a practicar
Predice el β-nitroalcohol que se forma en una reacción de Henry.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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