Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Knoevenagel: benzaldehído + malonato de dietilo
Condiciones: Benzaldehyde + diethyl malonate, piperidine (cat.), heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Bencilidenmalonato de dietilo
Correcto: adición seguida de deshidratación.
Esta no 2-(hidroxi(fenil)metil)malonato de dietilo
Este es el producto de adición; en condiciones de Knoevenagel se deshidrata.
Esta no Cinamato de etilo
Requeriría hidrólisis y descarboxilación (condiciones de Doebner, ácido malónico).
Esta no Benzoato de etilo
No ocurre sustitución de acilo; el benzaldehído es el electrófilo.
Solución explicada
La piperidina (una base débil) desprotona el CH2 doblemente activado del malonato de dietilo (pKa ≈ 13). El enolato estabilizado se adiciona al benzaldehído, y el β-hidroxi diéster se deshidrata con facilidad porque su H α sigue siendo ácido, lo que da el alquilidenmalonato conjugado PhCH=C(CO2Et)2.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una condensación de Knoevenagel con un éster malónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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