Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Reacción de Mannich: acetona + formaldehído + dimetilamina
Condiciones: Acetone + formaldehyde + dimethylamine hydrochloride, mild acid, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto es la base de Mannich que se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-(dimetilamino)butan-2-ona
Correcto: el enol se adiciona al carbono del iminio.
Esta no 4-hidroxibutan-2-ona
Ese es el aldol de la acetona con formaldehído; la amina forma primero el iminio.
Esta no N,N-dimetilprop-1-en-2-amina (enamina)
Las aminas secundarias pueden formar enaminas con la acetona, pero aquí el electrófilo es el iminio del HCHO.
Esta no N,N-dimetilacetamida
No ocurre transferencia de acilo.
Solución explicada
La dimetilamina y el formaldehído se condensan y forman el ion iminio electrofílico CH2=NMe2+. El enol de la acetona ataca su carbono, forma un nuevo enlace C–C y da la β-aminocetona CH3COCH2CH2NMe2. El iminio es un electrófilo mucho mejor que la acetona, así que no compite ninguna aldólica.
Qué vas a practicar
Predice la β-aminocetona de una reacción de Mannich de tres componentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas