Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Aldólica intramolecular de la heptano-2,6-diona: tamaño del anillo
Condiciones: Heptane-2,6-dione, NaOH, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos átomos tiene el anillo del producto principal de la condensación aldólica intramolecular?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6 átomos Se acepta con un margen de ±0.1 átomos.
- Si obtuviste 4 átomos: Proviene del enolato de C3; no se forma un anillo tensionado de cuatro miembros.
- Si obtuviste 7 átomos: Cuenta los siete carbonos de la cadena; C7 queda fuera del anillo como grupo metilo.
- Si obtuviste 5 átomos: Un anillo de cinco miembros proviene de una 1,4-dicetona como la hexano-2,5-diona.
Solución explicada
El enolato del metilo terminal (C1) ataca el carbono carbonílico más lejano (C6). El anillo contiene C1, C2, C3, C4, C5 y C6: seis átomos. La deshidratación da luego 3-metilciclohex-2-en-1-ona. El enolato interno (C3) formaría un anillo tensionado de cuatro miembros.
Qué vas a practicar
Calcula el tamaño del anillo que se forma en la aldólica intramolecular de una 1,5-dicetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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