Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Aldólica intramolecular de la hexano-2,5-diona: producto
Condiciones: Hexane-2,5-dione, NaOH, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-metilciclopent-2-en-1-ona
Correcto: anillo de cinco miembros, conjugado tras la deshidratación.
Esta no 3-metilciclohex-2-en-1-ona
Un anillo de seis miembros requiere una 1,5-dicetona como la heptano-2,6-diona.
Esta no 2-metilciclopent-2-en-1-ona
El metilo está en el carbono equivocado: termina en el carbono β (el antiguo carbonilo), no en el carbono α.
Esta no 1-acetil-2-metilciclopropeno
Un anillo de tres miembros formado por el enolato interno estaría demasiado tensionado.
Solución explicada
El enolato del metilo C1 ataca el carbonilo C5 y cierra un anillo de cinco miembros (C1–C2–C3–C4–C5). La deshidratación por E1cB da la enona conjugada 3-metilciclopent-2-en-1-ona. El enolato de C3 formaría un anillo de tres miembros, lo cual no ocurre.
Qué vas a practicar
Predice la enona que se forma en la condensación aldólica intramolecular de una 1,4-dicetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas