Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Por qué la autocondensación aldólica de la acetona es desfavorable
Condiciones: Acetone, NaOH, room temperature ⇌ 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la autocondensación aldólica de la acetona da solo un pequeño porcentaje de alcohol de diacetona en el equilibrio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbonilo de la cetona está más estabilizado y más impedido, así que la adición es termodinámicamente desfavorable (K < 1)
Correcto: lo que limita el rendimiento es la termodinámica, no la cinética.
Esta no La acetona no tiene hidrógenos α ácidos
La acetona tiene seis H α (pKa ≈ 19–20).
Esta no El hidróxido es demasiado débil para formar algo de enolato de acetona
Se forman pequeñas cantidades de enolato que reaccionan; el problema es el equilibrio.
Esta no El producto se deshidrata al instante, por lo que no se observa
La deshidratación requiere calentar; a temperatura ambiente el alcohol de diacetona simplemente está desfavorecido.
Solución explicada
El C=O de una cetona está estabilizado por dos grupos alquilo (hiperconjugación) y más impedido, así que convertirlo en un carbono tetraédrico de alcohol terciario cuesta más que en un aldehído. K < 1, por lo que para obtener buenos rendimientos hay que retirar el producto (extracción Soxhlet lejos de la base) o deshidratarlo a óxido de mesitilo.
Qué vas a practicar
Explica por qué el equilibrio de las adiciones aldólicas de cetonas está desplazado hacia los materiales de partida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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