Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Retroaldólica del alcohol de diacetona
Condiciones: 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one (diacetone alcohol).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto(s) carbonílico(s) dan este producto aldólico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Dos moléculas de acetona
Correcto: la desconexión Cα–Cβ da acetona dos veces.
Esta no Acetaldehído + 2-metilpropanal
Desconecta en Cα–Cβ; ambas mitades son cetonas.
Esta no Butan-2-ona + formaldehído
El formaldehído daría un CH2OH, no un alcohol terciario.
Esta no Propanal + acetona
El propanal como aceptor daría un alcohol secundario, no terciario.
Solución explicada
Rompe el enlace entre el carbono α (C3) y el carbono β que lleva el OH (C4). El carbono β vuelve a ser un C=O (acetona) y el carbono α pasa a ser el carbono enolato del donador (también acetona). Así, el alcohol de diacetona es el producto de la autocondensación aldólica de dos moléculas de acetona.
Qué vas a practicar
Identifica los compuestos carbonílicos de partida de una β-hidroxicetona mediante una desconexión retroaldólica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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