Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Estereoisómeros de la autocondensación aldólica del propanal
Condiciones: Propanal, dilute NaOH, cold; product 3-hydroxy-2-methylpentanal.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereoisómeros del producto aldólico pueden formarse (cuenta cada enantiómero por separado)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 estereoisómeros Se acepta con un margen de ±0.1 estereoisómeros.
- Si obtuviste 2 estereoisómeros: Dos es el número de estereocentros (o de diastereómeros), no de estereoisómeros.
- Si obtuviste 1 estereoisómeros: Una base aquiral da producto racémico con los diastereómeros sin y anti.
- Si obtuviste 3 estereoisómeros: No es posible una forma meso; los dos estereocentros llevan grupos distintos.
Solución explicada
La aldólica crea dos estereocentros: C2 (con el CH3, procedente del carbono del enolato) y C3 (con el OH, procedente del carbonilo aceptor). Con dos estereocentros y sin simetría hay 2² = 4 estereoisómeros: un par de enantiómeros sin y un par de enantiómeros anti.
Qué vas a practicar
Cuenta los nuevos estereocentros y los estereoisómeros de un producto de adición aldólica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas