Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Retrosíntesis de la bencilidenacetona (4-fenilbut-3-en-2-ona)
Condiciones: (E)-4-phenylbut-3-en-2-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de compuestos carbonílicos forma esta enona en una condensación aldólica?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzaldehído + acetona
Correcto: desconexión Cα=Cβ.
Esta no Acetofenona + acetaldehído
Eso da 1-fenilbut-2-en-1-ona, con el fenilo en el carbonilo.
Esta no Fenilacetaldehído + acetaldehído
Da un enal; el fenilo debe estar en el carbono β de una metilcetona.
Esta no Benzaldehído + acetaldehído
Esto da cinamaldehído, un aldehído, no una metilcetona.
Solución explicada
Un carbonilo α,β-insaturado se desconecta en el C=C: el carbono α se convierte en el CH α del donador y el carbono β en el carbono carbonílico del aceptor. El carbono β lleva un fenilo, así que el aceptor es el benzaldehído; el donador es la acetona. Es una condensación de Claisen–Schmidt.
Qué vas a practicar
Encuentra los compuestos carbonílicos de partida de una cetona α,β-insaturada mediante una desconexión aldólica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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