Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Self-aldol addition of acetone
Condiciones: Acetone, Ba(OH)2, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the aldol addition product of two acetone molecules?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one
Correct: diacetone alcohol, OH on the tertiary former carbonyl carbon.
Esta no 4-methylpent-3-en-2-one
This is mesityl oxide, the dehydration (condensation) product.
Esta no 2-methylpentane-2,4-diol
Reducing both carbonyls is not part of an aldol.
Esta no 3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
Wrong carbon count: two acetones give a six-carbon product.
Solución explicada
Acetone’s enolate (CH2⁻) attacks the carbonyl carbon of a second acetone; protonation gives 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one (diacetone alcohol), a tertiary β-hydroxy ketone.
Qué vas a practicar
Predict the self-aldol product of a symmetrical ketone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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