Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Self-aldol of cyclohexanone
Condiciones: Cyclohexanone, NaOH, cold.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the self-aldol addition product of cyclohexanone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-(1-hydroxycyclohexyl)cyclohexan-1-one
Correct: β-hydroxy ketone linking the two rings.
Esta no 2-cyclohexylidenecyclohexan-1-one
This is the dehydrated condensation product, formed on heating.
Esta no 2-hydroxy-2-cyclohexylcyclohexan-1-one
The OH must be on the former carbonyl carbon of the acceptor, not on the donor ring.
Esta no 1-cyclohexylcyclohexan-1-ol
The donor ring has lost its carbonyl: no aldol forms this.
Solución explicada
The enolate carbon (C2 of one ring) bonds to the carbonyl carbon of a second cyclohexanone. That carbon becomes a tertiary alcohol, giving 2-(1-hydroxycyclohexyl)cyclohexan-1-one: two rings joined by a single C–C bond.
Qué vas a practicar
Predict the self-aldol addition product of a cyclic ketone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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