Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Self-aldol addition of propanal
Condiciones: Propanal, dilute NaOH, 0–5 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Propanal is treated with dilute NaOH in the cold. What is the aldol addition product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-hydroxy-2-methylpentanal
Correct: α-carbon of one propanal bonded to the carbonyl carbon of the other.
Esta no 3-hydroxyhexanal
This would need the enolate at a terminal carbon; propanal’s α-carbon carries a methyl branch.
Esta no 2-methylpent-2-enal
This is the condensation (dehydrated) product, formed on heating.
Esta no 2-hydroxy-2-methylpentanal
The OH ends up β to the aldehyde, not α.
Solución explicada
The enolate forms at C2 (the CH2) and attacks the carbonyl carbon of a second propanal. Protonation of the alkoxide gives 3-hydroxy-2-methylpentanal: the new C–C bond joins the α-carbon (bearing the methyl) to the former carbonyl carbon (bearing OH).
Qué vas a practicar
Predict the β-hydroxy aldehyde from a cold self-aldol of propanal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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