Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Selectividad en la aldólica cruzada — dadores y aceptores en competencia
Condiciones: Ethanal and propanal are mixed directly with catalytic base. Neither enolate is preformed, neither partner is protected, and no special selectivity or rate data are supplied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué no está justificado predecir un único producto de adición cruzada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ambos compuestos pueden ser dadores y aceptores, lo que permite dos orientaciones cruzadas y rutas de autoadición.
Cada aldehído tiene H alfa y un carbonilo electrófilo.
Esta no Ninguno de los dos aldehídos tiene hidrógenos alfa, así que la química aldólica está prohibida.
El etanal tiene H alfa en el metilo y el propanal tiene H alfa en el metileno.
Esta no Solo el aldehído más pesado puede ser el dador, por definición.
La identidad del dador depende de la formación del enolato y de las condiciones, no de la masa molecular.
Solución explicada
Diagnostica una aldólica cruzada sin control
Cada aldehído de partida puede formar un enolato y puede recibir ataque nucleofílico. Las cuatro combinaciones dador–aceptor incluyen ambas autorreacciones y ambas direcciones cruzadas, antes de considerar la complejidad estereoquímica o la deshidratación posterior. El enunciado no aporta ningún control que elimine esas alternativas.
Qué vas a practicar
Explica por qué dos parejas enolizables pueden generar múltiples productos constitucionales.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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