Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-1,2-Dibromociclohexano a partir de ciclohexeno y Br₂
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio
Al acercarse el Br₂ al enlace π rico en electrones del ciclohexeno, el enlace Br–Br se polariza. El alqueno ataca al bromo más cercano, que hace de puente entre ambos carbonos por una cara del anillo mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- El par π del ciclohexeno ataca al bromo más cercano, que la polarización del Br–Br ha vuelto electrofílico.
- Un par solitario de ese bromo se enlaza al segundo carbono del anillo y completa el puente.
- El enlace Br–Br se rompe de forma heterolítica y libera el bromuro.
Apertura por el lado opuesto por el bromuro
El bromo puente bloquea su propia cara, así que el bromuro debe atacar por la cara opuesta. El carbono atacado se invierte, lo que coloca los dos bromos en trans-diaxial en la silla que se forma primero.
Las flechas curvas
- El bromuro usa un par solitario para atacar un carbono del puente por la cara libre, la opuesta.
- Se rompe el enlace C–Br⁺ con el carbono atacado y el bromo puente queda neutro.
trans-1,2-Dibromociclohexano
Solo se forma el dibromuro trans; el cis-1,2-dibromociclohexano requeriría que ambos bromos llegaran por la misma cara. Ambas caras del alqueno forman el puente por igual, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja el ion bromonio del ciclohexeno y su apertura por el lado opuesto por el bromuro, y explica por qué no se forma cis-1,2-dibromociclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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