Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-1,2-Dibromocyclopentane from cyclopentene and Br₂
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂, room temperature, dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the bromonium ion
The ring π bond attacks Br₂, which is polarized as it approaches. A lone pair on the attacked bromine closes a three-membered ring to the other alkene carbon, and the Br–Br bond breaks so the far bromine leaves as bromide.
Las flechas curvas
- The alkene π electrons form the first C–Br bond.
- A bromine lone pair forms the second C–Br bond, so no open carbocation forms.
- The Br–Br bond pair leaves with the outer bromine as bromide.
Why no carbocation?
The bridged bromonium ion keeps every atom with a full octet, which is why the addition is anti and no rearrangement occurs.
Bromide opens the bridge from the back
The bridge blocks one face of the ring, so bromide can attack a bridge carbon only from the opposite face, in an SN2-like step that inverts that carbon. The other carbon keeps its C–Br bond.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair attacks the bridge carbon from the face opposite the bridge.
- The C–Br⁺ bond pair returns to the bridging bromine, which becomes neutral.
trans-1,2-Dibromocyclopentane
The two bromines end on opposite faces of the ring: trans-1,2-dibromocyclopentane. Bromine can bridge either face and bromide can open at either carbon, so both enantiomers form equally and the product is racemic; the cis (meso) isomer does not form.
Qué vas a practicar
Bridge cyclopentene with bromine and open the bromonium ion from the opposite face to reach racemic trans-1,2-dibromocyclopentane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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