Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-1,2-Dibromociclooctano a partir de cicloocteno y Br₂
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El cicloocteno es el alqueno cíclico cis habitual, y su enlace π ataca al Br₂ como cualquier alqueno aislado. El bromo atacado hace de puente entre los dos carbonos del anillo por una cara, y sale el bromuro.
Las flechas curvas
- El par π del anillo ataca al bromo más cercano del Br₂ y forma el primer enlace C–Br.
- Un par solitario de ese bromo se enlaza al otro carbono alquénico del anillo y forma el puente de bromonio.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como ion bromuro.
El bromuro ataca por la cara opuesta
El bromuro no puede llegar a los carbonos del puente por el lado del bromo, así que ataca por la cara opuesta e invierte ese carbono. El anillo de ocho miembros es lo bastante flexible para colocar los dos bromos en trans sin tensión.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca un carbono del puente por la cara opuesta al bromo del anillo.
- Se rompe el enlace C–Br⁺ con el carbono atacado y su par vuelve al bromo puente.
trans-1,2-Dibromociclooctano
Los bromos terminan trans: uno por encima y otro por debajo del anillo. El puente por cualquiera de las caras del alqueno plano es igual de probable, así que el producto es una mezcla racémica de los enantiómeros (1R,2R) y (1S,2S); se dibuja uno.
Qué vas a practicar
Adiciona bromo al alqueno cíclico cis del cicloocteno y muestra por qué los dos bromos terminan trans en el anillo de ocho miembros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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