Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
(3R*,4S*)-3,4-Dibromoheptano a partir de (E)-hept-3-eno
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del (E)-hept-3-eno ataca al Br₂ y el bromo atacado hace de puente entre ambos carbonos por una misma cara. Los grupos etilo y propilo siguen trans en el anillo de tres miembros, como estaban en el alqueno E.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al bromo más cercano y forma el primer enlace C–Br en el C3.
- Un par solitario de ese bromo se enlaza al C4 y cierra el puente.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como bromuro.
El bromuro abre el puente en anti
El bromuro ataca el C4 por la cara opuesta al bromo puente, y el C4 se invierte mientras el C3 conserva su bromo. Si el ataque ocurre en el C3, se obtiene el enantiómero del mismo diastereómero eritro, porque la adición es anti en ambos casos; el producto es racémico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca el C4 por el lado opuesto del anillo de bromonio.
- El par del enlace C4–Br⁺ vuelve al bromo puente, que queda unido solo al C3.
3,4-Dibromoheptano (eritro, racémico)
La adición anti al alqueno E da el diastereómero eritro (3R,4S)/(3S,4R), el análogo de un dibromuro meso. Como el etilo y el propilo son distintos, no hay plano de simetría, así que es quiral y se forma como racemato; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Adiciona bromo en anti al (E)-hept-3-eno y explica por qué el dibromuro eritro es quiral aunque el análogo del E-buteno sea meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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