Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1-Bromo-2-metoxi-2-metilpropano a partir de 2-metilpropeno
Condiciones: Br₂, CH₃OH (solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del 2-metilpropeno ataca al Br₂ y el bromo hace de puente entre ambos carbonos del alqueno mientras sale el bromuro. El puente se inclina hacia el CH₂: el carbono terciario concentra la mayor parte de la carga positiva y su enlace C–Br⁺ es largo.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno enlaza el carbono CH₂ con el bromo más cercano.
- Un par solitario del bromo se enlaza al carbono terciario del alqueno y cierra el ion bromonio.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como bromuro.
El metanol ataca el carbono terciario
El metanol es el disolvente, así que supera ampliamente en número al bromuro y actúa como nucleófilo. Su oxígeno ataca el carbono terciario, el extremo más positivo del ion bromonio, lo que da la orientación Markovnikov.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol ataca por el lado opuesto al carbono terciario del puente.
- Se rompe el enlace C–Br⁺ terciario, que es largo, y sus electrones vuelven al bromo.
Desprotona el ion oxonio
El nuevo oxígeno del éter está protonado y tiene carga positiva. Una segunda molécula de metanol quita ese protón y da el bromoéter neutro y metanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un segundo metanol toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter.
1-Bromo-2-metoxi-2-metilpropano
El bromo está en el carbono primario y el grupo metoxi en el terciario: la versión bromoéter de una halohidrina. No se forma ningún estereocentro, así que se obtiene un único producto aquiral, con HBr como subproducto.
Qué vas a practicar
Deja que el metanol, que es el disolvente, atrape el ion bromonio del 2-metilpropeno en su carbono terciario para formar un bromoéter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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