Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Bromoéter a partir de 1-metilciclohexeno en etanol
Condiciones: Br₂, CH₃CH₂OH (solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El alqueno cíclico del 1-metilciclohexeno ataca al Br₂ y el bromo hace de puente entre ambos carbonos del alqueno por una cara. Sale el bromuro, y el enlace C–Br⁺ con el carbono que lleva el metilo es el más débil y más largo.
Las flechas curvas
- El par π trisustituido ataca al bromo más cercano y lo enlaza al carbono que lleva el metilo.
- Un par solitario del bromo se enlaza al carbono CH del anillo y cierra el ion bromonio.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo externo como bromuro.
El etanol ataca el carbono terciario en anti
El etanol es el disolvente y supera en número al bromuro, así que su oxígeno es el nucleófilo. Ataca el carbono terciario, que soporta más carga positiva, por la cara opuesta al bromo, e invierte ese carbono.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol ataca el carbono terciario del puente por la cara opuesta al bromo.
- Se rompe el enlace C–Br⁺ terciario y sus electrones vuelven al bromo.
Un segundo etanol quita el protón
El ion oxonio formado lleva una carga positiva en el oxígeno. Otra molécula de etanol toma su protón y deja el éter neutro y etanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo etanol toma el protón O–H del ion oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter como par solitario.
trans-2-Bromo-1-etoxi-1-metilciclohexano
El grupo etoxi está en el carbono terciario (Markovnikov) y trans al bromo (adición anti). Ambas caras del alqueno forman el puente por igual, así que el bromoéter es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Atrapa el ion bromonio del 1-metilciclohexeno con etanol y asigna tanto la regioquímica como la estereoquímica trans del bromoéter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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