Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Bromoéter del estireno con Br₂ en metanol
Condiciones: Br₂, CH₃OH (solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del estireno ataca al Br₂, y el bromo atacado hace de puente entre ambos carbonos del alqueno mientras sale el bromuro. El puente es asimétrico: el carbono bencílico soporta más carga positiva porque el anillo la estabiliza.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al bromo más cercano del enlace Br–Br polarizado y forma el primer enlace C–Br.
- Un par solitario de ese mismo bromo se enlaza al segundo carbono del alqueno y cierra el anillo de bromonio de tres miembros antes de que pueda girar ningún carbocatión.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como ion bromuro, el grupo saliente de este paso.
El metanol ataca el carbono bencílico
El metanol, que es el disolvente, abre el puente por el carbono bencílico, donde el enlace C–Br⁺ es más largo y más débil y la carga positiva se comparte con el anillo. Ataca en anti al bromo, así que la regioquímica es Markovnikov.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol ataca el carbono bencílico del puente por el lado opuesto al bromo.
- Se rompe el enlace C–Br⁺ bencílico, el más débil, y su par vuelve al bromo, que se queda en el carbono CH₂.
Por qué gana el disolvente
Molécula por molécula, el bromuro es mejor nucleófilo, pero la concentración decide qué nucleófilo abre el puente.
Quita el protón del oxígeno
El nuevo oxígeno del oxonio lleva una carga positiva y un protón extra. Una segunda molécula de metanol quita ese protón y da el éter neutro; el bromuro es una base demasiado débil para competir.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un metanol del disolvente toma el protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter y elimina su carga positiva.
(2-Bromo-1-metoxietil)benceno
El grupo metoxi está en el carbono bencílico y el bromo en el CH₂ terminal: el haloéter de Markovnikov. El estereocentro bencílico se forma por igual por cualquiera de las caras del ion bromonio, así que el producto es racémico; el HBr es el subproducto.
Qué vas a practicar
Atrapa el ion bromonio del estireno con metanol en el carbono bencílico y desprotona hasta llegar a (2-bromo-1-metoxietil)benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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