Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1,2-Dibromopropane from propene and Br₂
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the bromonium ion
The π bond of propene attacks Br₂. The attacked bromine bridges both carbons with a lone pair as the Br–Br bond breaks, giving a bromonium ion and bromide.
Las flechas curvas
- The alkene π electrons form a bond to bromine.
- A bromine lone pair bonds to the second carbon, closing the bridge.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Bromide opens the bridge
Bromide attacks a bridge carbon from the face opposite the bridge. Attack at the more substituted carbon, which carries more of the positive charge, is drawn; attack at CH₂ gives the same compound because both new groups are bromine.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair attacks the secondary bridge carbon from the back side.
- The C–Br⁺ bond pair returns to the bridging bromine.
Is the product chiral?
C2 of 1,2-dibromopropane has four different groups, but both faces of flat propene are attacked equally.
1,2-Dibromopropane
Both bromines are added across the former double bond. The product has one stereocentre and forms as a racemic mixture.
Qué vas a practicar
Add Br₂ to propene through a bromonium ion and explain why 1,2-dibromopropane forms as a racemate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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