Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-2-Bromo-1-methylcyclohexan-1-ol from 1-methylcyclohexene
Condiciones: Br₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form the bromonium ion
The trisubstituted π bond attacks Br₂ and bromine bridges the two ring carbons on one face. The bond to the methyl-bearing carbon is the longer, weaker one because that carbon carries more positive charge.
Las flechas curvas
- The π pair forms a bond to bromine.
- A bromine lone pair bridges to the ring CH carbon.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Two choices at once
Regiochemistry comes from charge distribution; stereochemistry from the bridge.
Water opens at the tertiary carbon
Water attacks the methyl-bearing carbon, which carries more positive charge, from the face opposite the bridge. That carbon inverts; the C–Br bond on the other carbon is kept.
Las flechas curvas
- A water lone pair attacks the tertiary bridge carbon from below.
- The weak tertiary C–Br⁺ bond pair returns to bromine.
Deprotonate the oxonium ion
Another water molecule removes the O–H proton from the oxonium ion, giving the neutral tertiary alcohol.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
trans-2-Bromo-1-methylcyclohexan-1-ol
The OH is on the tertiary carbon and trans to the bromine on the neighbouring carbon. Bridging either face gives the two enantiomers equally, so the product is racemic.
Qué vas a practicar
Combine Markovnikov regiochemistry and anti stereochemistry in the bromohydrin of 1-methylcyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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