Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1-Bromo-2-fenilpropan-2-ol a partir de α-metilestireno
Condiciones: Br₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π vinílico del α-metilestireno ataca al Br₂ y el bromo hace de puente entre ambos carbonos del alqueno mientras sale el bromuro. El puente está muy desequilibrado: el carbono bencílico terciario concentra la mayor parte de la carga positiva, que comparte con el anillo de fenilo.
Las flechas curvas
- El par π vinílico enlaza el carbono CH₂ con el bromo más cercano.
- Un par solitario del bromo se enlaza al carbono bencílico y cierra el ion bromonio.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo externo como bromuro.
El agua ataca el carbono bencílico
El agua, que es el disolvente, ataca el carbono bencílico terciario, cuyo enlace C–Br⁺ es largo y débil. Se acerca por la cara opuesta al bromo, lo que da la orientación Markovnikov.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca por el lado opuesto al carbono bencílico terciario.
- Se rompe el enlace C–Br⁺ bencílico, que está estirado, y el par vuelve al bromo.
Desprotona el ion oxonio
El ion oxonio formado lleva una carga positiva en el oxígeno. Una segunda molécula de agua quita un protón O–H y da el alcohol terciario neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario de una segunda molécula de agua toma el protón del oxonio.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del alcohol.
1-Bromo-2-fenilpropan-2-ol
El OH está en el carbono que lleva los grupos metilo y fenilo, y el bromo en el CH₂. Ese carbono es un nuevo estereocentro formado por igual por cualquiera de las caras, así que la bromohidrina es racémica, con HBr como subproducto.
Qué vas a practicar
Abre el ion bromonio del α-metilestireno con agua en su carbono bencílico terciario para formar la bromohidrina de Markovnikov.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas